Novel 1,5-benzodiazepines differently substituted

on third position with therapeutic design

 

Nouvelles 1,5-benzodiazépines différemment substituées

en position 3 a visées thérapeutiques

 

H. Jabli1, Y. Kandri Rodi1, A. Bentama1, B.Garrigues2, N. Saffon3, F. Ouazzani Chahdi1*

1 Laboratoire de Chimie Organique Appliquée  Faculté des Sciences et Techniques 

Université Sidi Mohamed Ben Abdallah, Fès, Maroc.

2 Laboratoire d’ Hétérochimie Fondamentale et Appliquée, Université Paul Sabatier, Toulouse, France

3 Service Commun Rayons-X FR2599, Université Paul Sabatier, Bâtiment 2R1, 118 route de Narbonne, Toulouse, France

* Corresponding author. E-mail:

Received: 21 November 2008; revised version accepted: 13 April 2009

 

Abstract

     An efficient synthesis of new heterocycles was described in this article containing on 1,5-benzodiazepine system, those can be have the potential and pharmacologic properties.

The reaction lead to expected 1,5-benzodiazepine with satisfactory yield. The alkylation’s of metylene group on a was used by potassium tertiobutoxide as high base.

     The structures of the products obtained are determined by NMR, IR, mass spectroscopy and X-Ray crystallographic study of compounds 2 and 3 were carried out to confirm the suggested structure.

 

Keywords : 1,5-benzodiazepine-2,4-dione; potassium tertiobutoxide; alkylation ; X-ray study.

 

Résumé

     Dans cet article, nous décrivons la mise au point de la synthèse de nouveaux hétérocycles renfermant le système 1,5-benzodiazépine, composés susceptibles de présenter des propriétés pharmacologiques potentielles. La réaction conduit aux composés attendus avec des rendements satisfaisants. Le groupement méthylène présent en a des deux carbonyles a été alkylé par utilisation du tertiobutylate de potassium comme base forte. Les structures des différents produits ont été déterminées par voie spectroscopie RMN 1H, RMN 13C, IR et spectrométrie de masse. Dans le cas des composés 2 et 3, deux études structurales aux rayons-X ont été réalisées.

 

Mots clés : 1,5-benzodiazépine-2,4-dione ;  tertiobutylate de potassium ; alkylation ;  Rayonx-X.



 

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