Elaboration of new-type materials Langmuir-Blodgett link metal-metal Sn-Fe based porphyrin-cyclamic ligand

 

Elaboration de nouveaux matériaux de type Langmuir-Blodgett à liaison métal-métal Sn-Fe 

à base de ligands porphyrine-cyclame

 

M. Fahim1*, J.M. Barbe2, R. Guilard2, A. Amechrouq1, M. El Amane1

1  Laboratoire de Chimie Moléculaire et Substances Naturelles,  Département de Chimie,  Faculté des Sciences,

Université Moulay Ismail BP 11201 Zitoune. Meknès  -  Maroc

2 Laboratoire d’Ingénierie Moléculaire pour la Séparation et les  Applications des Gaz (LIMSAG), Faculté des Sciences Gabriel,

Université de Bourgogne, 6 Bd Gabriel 21000 Dijon  -  France

* Corresponding author. E-mail: mohammed.fahim@voila.fr / mo.fahim@yahoo.fr

Received: 16 October 2008; revised version accepted: 26 December 2008

 

Abstract

     The synthesis of bimetallocyclic fertetracarbonyl-[5-[(4-(p-méthylcyclam)-benzamidophényl)-10, 15,20-triphénylporphyrine] tin has been established by condensation of the cyclam in DMF solution on fertetracarbonyl-5-[4-(p-bromométhyl) benzamidophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine]tin. The latter was obtained by condensation of Collman reagent Na2Fe(CO)4 on the dichloro-[5-[(4-(p-bromométhyl)- benzamidophényl)-10, 15,20-triphénylporphyrine] tin which is obtained by action of the tetrachloride on the free base 5-[4-(p-bromométhyl)benzamidophényl]-10,15,20-triphénylporphyrine in solution in quinoline. The latter is widely used as a precursor for preparing film-type Langmuir Blodgett. These bimetallic complex amphiphiles so prepared a liaison meta-metal tin-iron type carbene where porphyrin and cyclam longer face to face. It is possible to link the two macrocycles by a bridge peptide and possibly imine. The complexes thus obtained were characterized by UV-visible spectroscopy, IR, 1H NMR and mass spectrometry.

 

Keywords: Acid Chloride; porphyrine; cyclam; tin chloride; UV; IR; RMN 1H spectroscopy; spectrometry of mass.

 

Résumé

     La synthèse du complexe bimétallocyclique fertétracarbonyl-[5-[(4-(p-méthylcyclame)- benzamidophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine]étain a été réalisée par condensation d’un excès du cyclame dans le DMF sur le fertétracarbonyl-5-[4-(p-bromométhyl)benzamidophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine]étain. Ce dernier a été obtenu par condensation du réactif de Collman Na2Fe(CO)4 sur le dichloro-[5-[(4-(p-bromométhyl)-benzamidophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine]étain, qui est obtenu par action du tétrachlorure d’étain sur la base libre 5-[4-(p-bromométhyl) benzamidophényl]-10,15,20-triphénylporphyrine en solution dans la quinoléine. Ce dernier est largement utilisé comme précurseur pour l’élaboration des films de type Langmuir Blodgett. Ces complexes bimétalliques amphiphiles ainsi préparés possèdent une liaison méta-métal (étain-fer) de type carbénique où porphyrine et cyclame ne sont plus face à face. Il est envisageable de relier les deux macrocycles par un pont peptidique et éventuellement iminique. Les complexes ainsi obtenus ont été caractérisés par spectroscopie UV visible, IR, RMN 1H et par spectrométrie de masse.

 

Mots clés : Chlorure d’acide ; porphyrine ; cyclame ; chlorure d’étain ; spectroscopie UV-visible ; IR ; RMN 1H et  spectrométrie de masse.

 

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