Viscosimetry study, NMR and IR structural characterization of diglycidyl ether of bisphenol and tetraglycidyl diamino aromatic resins

 

Etude viscosimétrique, caractérisation structurale

par RMN et IR des résines diglycidyl éther de bisphénol

et tétraglycidyl diamine aromatique

 

M. El Gouri*, A. El Harfi, M. Rafik , S.E. Hegazi, M. Grich, H. Meghraoui

Laboratoire de Chimie Organique & Macromoléculaire, Département de Chimie,

Faculté des Sciences, Université Ibn Tofaïl, B.P 133, 14000 Kénitra, Maroc

* Corresponding author. E-mail: gouri_mustapha@yahoo.fr

Received: 24 October 2008; revised version accepted: 18 July 2009

 

Abstract

     Production of glycidyl ethers is industrially carried out by reacting alcohols with epichlorhydrin a potentially carcinogenic compound. The synthesis of bisphenolic resins (diglycidyl ethers aromatic resins) was investigated by using 2,2’-bisphenol and 4,4’-bisphenolsulfone. The tetra-glycidyl diamino aromatic resins using primary aromatic amine such as aniline derivated and sulfonamide: 4,4’-diaminodiphenylethylene and 4-aminobenzenesulfonamide. Products arising from nucleophilic substitution with aromatic alcohols and/or aromatic amines were elucidated with FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopy. The pre-polymers viscosimetry study have been developed on studied compounds and show the phenolic resins of diglycidyl ether (DGEDDS and DGDDP) present no crosslinking during their storage due to a thermostability effect. Contrary to phenolic resins, the tetraglycidyl diamino aromatic resins (TGEDA and TGABSA) present a disadvantage of the crosslinking under the temperature effect.

 

Keywords: Synthesis; pre–polymers; epoxy resin; DGEDDS; DGDDP; TGEDA; TGABSA; viscosity; FTIR; 1H and 13C NMR.

 

Résumé

     La production des éthers glycidyles s’effectue industriellement via la réaction des alcools en présence de l’épichlorhydrine composé reconnu comme potentiellement carcinogène. La synthèse de résines bisphénoliques de type bis-éthers glycidyles aromatiques a été investiguée en utilisant les bisphénols en positions (2,2’) : bisphénol A et 2,2-dihydroxydiphényle ainsi que (4,4’) : 4,4’-dihydroxydiphénylsulfone passant par une bifonctionnalisation des alcools du substrat aromatique et donnant lieu à la formation de DGDDP et DGEDDS. Celle de tétra-glycidyles d’amines aromatiques (tétra-fonctionnalisation) a utilisé deux diamines aromatiques dérivés de l’aniline et aniline sulfonamide en positions (4,4’) : 4,4’-diaminodiphényléthylène et (1,4) : 4-aminobenzènesulfonamide permettant d’avoir le TGEDA et TGABSA. Les produits issus de la substitution nucléophile par les alcools aromatiques et/ou les diamines aromatiques ont été élucidés par spectroscopies IRTF, RMN du 1H et 13C. L’étude viscosimétrique des pré-polymères synthétisés a montré que les résines phénoliques de type bis-éthers glycidyles (DGDDP et DGEDDS) présentent une thermostabilité permettant d’éviter une auto-réticulation lors du stockage. Contrairement aux résines phénoliques, les résines de tétra-glycidyles d’amines aromatiques (TGEDA et TGABSA) présentent l’inconvénient de l’auto réticulation sous l’effet de la température.

 

Mots clés : Synthèse; pré-polymères; époxy résines; DGEDDS; DGDDP; TGEDA; TGABSA; viscosité; IRTF; RMN 1H et 13C.

 


 

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