Study of mass spectra of 4,7-disubstituted coumarins : correlation between electronic charges of atoms and fragmentations processes.

 

Etude des  spectres de masse des coumarines disubstituées en position 4 et 7 : corrélation entre les charges électroniques des atomes et les processus de fragmentation

 

L. Cissé1, L. Kaboré2, A. Saba2, A. Tine1*

1 Laboratoire de Photochimie et d’Analyses, Université Cheikh Anta DIOP de Dakar, Sénégal

2 Laboratoire de Chimie Bio-Organique et de Phytochimie, Université de Ouagadougou, Burkina Faso

* Corresponding author. E-mail: nabaogos@yahoo.fr or alphtine@ucad.sn

Received: 25 November 2008; revised version accepted : 01 October 2009

 

Abstract

     Coumarins are important natural occurring heterocyclic compounds, which can be obtained by synthesis. So we synthesised some 4,7-disubstituted derivatives by PECHMANN reaction to study their behavior in mass spectrometry in relation with electronic charges of atoms. It has been found a good correlation between experimental NMR and mass spectra of coumarins and electronic charges of their atoms which has been performed by AM1 semi empirical method. So, Fragmentation processes in electron impact mass spectrometry (eims) take place mainly on the level of carbons bearing high negative charge. It is then possible to predict and explain most of their fragmentations using electronic charges of atoms.

 

Keywords : coumarins, NMR; mass spectrum; fragmentation; AM1; electronic charges.

 

Résumé

     Les coumarines sont d’importants hétérocycles naturels qui peuvent être obtenues par synthèse. Ainsi, quelques unes, notamment des coumarines disubstituées en 4 et 7, ont été préparées par la réaction de PECHMANN afin d’étudier leurs comportement en spectrométrie de masse, en rapport avec les charges électroniques des différents atomes. Une bonne corrélation a été obtenue entre les données expérimentales des spectres RMN et de masse des coumarines obtenues et les charges électroniques de leurs atomes, calculées par la méthode semi empirique AM1. Les fragmentations ont lieu principalement au niveau des atomes portant des charges négatives élevées. Il devient alors possible de prévoir et d’expliquer la plupart de ces fragmentations en utilisant les charges électroniques des atomes.

 

Mots clef : Coumarines ; RMN ; spectre de masse ; fragmentation ; AM; charges électroniques.


 

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