New synthesis of 3,5-diamino-4-phosphopyrazoles

 

NOUVELLE SYNTHÈSE DE 3,5-diamino-4-phosphopyrazoles

 

M. M. Tchicama1, B. Hajjem1, M. Bellassoued2*

1Laboratoire de Chimie Organique, Institut National Agronomique de Tunisie, 43 Avenue Charles Nicolle,

1082 Tunis-Mahragène, Tunisie

2Laboratoire de Synthèse Organométallique, Université de Cergy-Pontoise,

5 mail Gay Lussac, Neuville-sur-Oise,95031 Cergy-Pontoise Cedex, France

* Corresponding author. E-mail:  Moncef.Bellassoued@chim.u-cergy.fr

Received: 14 April 2008; revised version accepted: 15 September 2008

 

Abstract

     1-Cyano-2-thiomethylvinylphosphonates 1 react with hydrazine at ethanol reflux to give 3,5-diamino-4-phosphopyrazoles 2 in good yield (70-90 %). The same reaction achieved with ethoxycarbonylvinylphosphonates 3 leads to the phosphopyrazolones 4.

 

Keywords: Pyrazole; Phosphopyrazole; Fluoropyrazole; Hydrazine; Pyrazolone; Cyanophosphonate; Ethoxycarbonylphosphonate; Tertiobutylate.

 

Résumé  

     Les 1-Cyano-2-thiométhylvinylphosphonates 1 réagissent  avec l’hydrazine à reflux de l’éthanol pour conduire aux  3,5-diamino-4-phosphopyrazoles 2 avec de bons rendements (70-90 %). La même reaction réalisée avec les éthoxycarbonylvinylphosphonates 3 fournissent les  phosphopyrazolones 4.

 

Mots clés: Pyrazole; Phosphopyrazole; Fluoropyrazole; Hydrazine; Pyrazolone ; Cyanophosphonate; Ethoxycarbonylphosphonate; Tertiobutylate.


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