Synthesis of p-menthan-3-ol and p-menth-4(8)-en-3-ol derivatives

via condensation of saturated Grignard reagents with Menthone and Pulegone : Effect of alkyl magnesium halide structure on reaction condensation

 

Synthèse de dérivés p-menthan-3-ol et de p-menth-4(8)-én-3-ol via

la condensation des agents de Grignard saturés

avec la Menthone et la pulégone : Effet de la structure

de magnésien sur la réaction de condensation

 

Z. Faska1, L. Majidi1*, M. Znini1, R. Fihi1, J. Paolini2, J. Costa2

1Laboratoire des substances naturelles & synthèse et dynamique moléculaire, UFR Valorisation des Substances Naturelles

et Environnement, Faculté des Sciences et Techniques, Département de Chimie, Errachidia, Maroc

2CNRS UMR 6137, Université de Corse, Laboratoire de Chimie des Produits Naturels, BP 52, 20250 Corse, France.

* Corresponding author. E-mail: lmajidi@yahoo.fr

Received: 09 June 2009; revised version accepted: 16 July 2009

 

Abstract

p-menthan-3-ol and p-menth-4(8)-en-3-ol derivatives have been synthesized by condensation of saturated Grignard reagents on menthone and pulegone. The effect of reagent structure has been studied. The stereochemistry assignment of compounds 2-6 and 8-10 is based on infrared and NMR spectral analysis.

 

Keywords: Pulegone; Menthone; p-menthan-3-ol derivatives; p-menth-4(8)-en-3-ol derivatives; Organomagnesium; Stereoselectivity.

 

Résumé

L’addition d’une série d’organomagnésiens saturés sur la menthone et la pulégone conduit respectivement à des dérivés du p-menthan-3-ol et du p-menth-4(8)-én-3-ol. L’effet de la structure du magnésien sur la réaction de condensation a été étudié. La stéréochimie des alcools monoterpéniques résultants de ces condensations a été établie par les méthodes spectroscopiques (IR et la RMN).

 

Mots clés : Pulégone; Menthone ; Dérivés de p-menthan-3-ol ; Dérivés de p-menth-4(8)-en-3-ol ; Organomagnésiens ; Stéréosélectivité.


 

© 2015