STEREOSELECTIVE HYDROPHOSPHINATION

OF DICHLORO-ACETYLENE BY FREE PRIMARY PHOSPHINES

AND PHOSPHINES COMPLEXES

 

HYDROPHOSPHINATION STEREOSELECTIVE DU DICHLORO-ACETYLENE PAR DES PHOSPHINES LIBRES ET COMPLEXEES

 

A. Benié1*, C. G. Kodjo1, K. S. Traoré2,  J.-M. Denis3, Y.-A. Békro1

1Laboratoire de Chimie Bio-Organique et de Substances Naturelles, UFR des Sciences Fondamentales et Appliquées (SFA),

Université d’Abobo-Adjamé, 02 B.P. 801 Abidjan 02, Côte d’Ivoire.

2Laboratoire des sciences et politiques environnementales: UFR des Sciences et Gestion de l'Environnement (SGE),

Université d'Abobo-Adjamé, 02 B.P 801 Abidjan 02, Côte d'Ivoire

3ex-Laboratoire de Synthèse et Electrosynthèse organiques, équipe associée au CNRS,

Université de Rennes 1, Campus de Beaulieu, F 35042 Rennes, France

* Corresponding author Email: anoubbenie@yahoo.fr  / egoua@yahoo.fr

Received: 09 October 2010; revised version accepted: 19 February 2011

 

 

Abstract

     This work carries out the synthesis of new secondary and tertiary functionalized vinylphosphines by hydrophosphination of free primary phosphines and phosphine complexes on dichloroacetylene.  The reactions are stereocontrolled and give trans-addition with free phosphines and cis-addition with phosphine complexes. Otherwise, the conditions of selective obtention of secondary vinylphosphines and tertiary divinylphosphines were sought-after. Stereochemistry of the products has been determined and confirmed by single crystal X-rays diffraction analysis.

   

Keywords: Hydrophosphination; Dichloroacetylene; Dichlorovinylphosphine; Stereospecific

 

Résumé

     Ce travail porte sur  la synthèse de nouvelles vinylphosphines secondaires et tertiaires fonctionnalisées, par réaction d’hydrophosphination de phosphines primaires libres et complexées sur le dichloroacétylène.  Les réactions sont  stéréocontrolées et conduisent à une trans-addition avec les phosphines libres et à une cis-addition avec les phosphines complexées. Par ailleurs, les conditions d’obtention sélective des vinylphosphines secondaires et des divinylphosphines tertiaires ont  été recherchées. La stéréochimie des produits a été déterminée et confirmée par la diffraction des rayons-X sur monocristal. 

 

Mots clés: Hydrophosphination ; Dichloroacétylène ; Dichlorovinylphosphine ; Stéréospécifique

© 2015