Reactivity of pyrrole, furane, and tiophene

in electrophilic substitution reactions:

a conceptual DFT approach

Réactivité du pyrrole, furanne et thiophène

dans les réactions de substitution électrophile:

une approche de la DFT conceptuelle

S. M. Mekelleche1*, A. Ghomri1, C. Morell2

1 Département de Chimie, Faculté des Sciences, Université A. Belkaïd, B. P. 119, Tlemcen, 13000, Algérie

2 DRFMC/SCIB/LAN (FRE2600) , CEA-Grenoble, 17, rue des Martyrs, 38054, Grenoble Cedex 9, France

* Corresponding author. E-mail: sm_mekelleche@mail.univ-tlemcen.dz

Received : 28 June 2004; revised version accepted : 14 April 2005

Abstract

The Fukui indices, which are reactivity descriptors derived from Density Functional Theory (DFT), are used for predicting the preferential sites of electrophilic attack on five-membered heterocyclic compounds (pyrrole, furane, and tiophene). The relative reactivities of these systems are rationalized by the calculation of the local softness of the most reactive site in each system. The results obtained by this approach are in total agreement with experiment.

Keywords: Heterocyclic compounds; Electrophilic aromatic substitution; Reactivity; Fukui indices; Softness.

Résumé

Les indices de Fukui,qui sont des descripteurs de réactivité dérivant de la théorie de la fonctionnelle de densité (DFT), sont utilisés pour la prédiction des sites préférentiels d’attaque électrophile sur les hétérocycles à cinq chaînons (pyrrole, furanne et thiophène). Les réactivités relatives de ces systèmes sont rationalisées par le calcul de la mollesse locale du site le plus réactif dans chaque système. Les résultats obtenus par cette approche sont en parfait accord avec l’expérience.

Mots clés: Composés hétérocycliques; Substitution électrophile aromatique; Réactivité ; Indices de Fukui; Mollesse.

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