Ab initio and Density Functional Study of the Diels-Alder Reaction of ß-ionone with anhydride maleic

Etude ab-initio et DFT de la réaction de Diels Alder entre La ß-ionone et l’anhydride maléique

H. Dirhoussi, A. Sbai, M. El Idrissi

Département de Chimie, UFR : Chimie Organiqu,Faculté des Sciences de Meknès,

B.P 4010 Beni M’hamed, Meknès, Maroc

* Corresponding author. E-mail: hind.dirhoussi@laposte.net

Received : 17 September 2004; revised version accepted : 27 April 2005

Abstract 

Diels Alder reaction of ß-ionone with anhydride maleic have been studied using density functional, conventional ab-initio methods and semi-empirical calculations. The transition states corresponding to the formation of different stereo isomers have been located. The results obtained show that the correct endo/exo selectivity is obtained by different theoretical methods and it’s in good qualitative agreement with the experimental observations.

Keywords : Diels Alder, ab-initio, DFT, transition states, potentiel energies barriers.

Résumé

La réaction de Diels Alder entre la ß-ionone et l’anhydride maléique est étudiée théoriquement en utilisant les méthodes semi-empiriques, ab-initio et DFT à différents niveaux de calculs. Les états de transition correspondant aux différents stéréo-isomères ont été localisés. Les résultats obtenus montrent que la stéréo-séléctivité endo/exo est confirmée par les différentes méthodes de calculs en bon accord avec les résultats expérimentaux.

Mots Clefs : Diels Alder, ab-initio, DFT, états de transition, énergies d’activation.

© 2015