A theoretical study of the reactivity of chalcones

or a, b-insaturated ketones

Étude thÉorique de la rÉactivitÉ des chalcones

ou cÉtones a,b-insaturÉs

T. Beguemsi*, R. B. N’guessan, E. Dégny, Y.T. N’guessan

Laboratoire de chimie organique structurale et théorique, UFR SSMT Université de Cocody
22 BP 582 Abidjan 22, République de Côte d’Ivoire

* Corresponding author. E-mail: sbeg01@yahoo.fr

Received : 13 December 2004; revised version accepted : 26 April 2005

Abstract

The intrinsic reaction coordination (IRC) and the quantum perturbation theory were carried out for the reaction of chalcones with dienophiles. The results are in agreement with the experimental observations regarding regioselectivity.

Keywords: Reaction; Coordination; Perturbation; Chalcone; Dienophile; Regioselectivity.

Résumé

Les méthodes de la coordonnée de réaction et des perturbations ont été utilisées pour l’étude du mécanisme et de la régiosélectivité des réactions d’addition des chalcones sur les diénophiles (cétènes, cétones, aldéhyde et nitriles). Les résultats obtenus sont concordants et permettent la prédiction des différents produits majoritaires ainsi que l’aspect régiosélectif, concerté et asynchrone de cette cyclocondensation.

Mots clés : Réaction; Coordonnée; Perturbation; Chalcone; Dienophile; Régiosélectif.

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