Analysis by 13C NMR of some para-substituted N-2-pyrrolylidene-anilines

ANALYSE par RMN (13C) d’une série de SYNTHONS organiques : N- 2-pyrrolylidène anilines para-substitués

Z. Bengharez1, S. Taleb2*, C. Stern3, A. Mesli1

1Laboratoire de Chimie Organique Physique et Macromoléculaire. Faculté des Sciences

Université D. Liabès , Site I, faubourg Ben M’Hidi, W22000-Sidi Bel- Abbès, Algérie

2Laboratoire de Chimie Analytique Appliquée, Faculté des Sciences, Université D. Liabès,

Site I, faubourg Ben M’Hidi, W22000-Sidi Bel- Abbès, Algérie

4Laboratoire d’Ingénierie Moléculaire pour la Séparation et les Applications des Gaz,

Faculté des Sciences, Université de Bourgogne- Dijon, France

* Corresponding author. E-mail: safiatal@yahoo.fr

Received: 23 April 2005; revised version accepted: 11 February 2006

Abstract

The Schiff bases resulting from the condensation of the 2-pyrrole para-substituted carbaldéhyde and aniline are interesting synthons for the access to various molecular structures endowed with various biological activities coming mainly from the presence of the pyrrolyl. The present study relates to the spectroscopic characterization with 13C NMR of N-2-pyrrolylidène anilines para-substituted by X

(X=H ; CH3 ; OCH3 ; OC2H5 ; Cl ; Br).

It is shown that the chemical shifts of various carbons of the pyrrolyl and the carbon of the imine function are not very sensitive to the variation of X indicating a bad transmission of the electronic effects of substituent X via the aniline cycle because nonflatness of these synthons. These results confirm those deferred in the 1H NMR spectroscopic study of these same molecules.

Keywords: Schiff Base ; Para-substituted -N- 2-pyrrolylidène anilines ; Structural effect ; Spectroscopic analyzes.

Résumé

Les bases de Schiff issues de la condensation du 2-pyrrole carbaldéhyde et d’aniline para-substituées sont des synthons intéressants pour l’accès à différentes structures moléculaires douées d’activités biologiques diverses dues en grande partie à la présence du noyau pyrrole.

La présente étude concerne la caractérisation spectroscopique par RMN 13C des N-2-pyrrolylidène anilines para-substituées par X ( X=H ; CH3 ; OCH3 ; OC2H5 ; Cl ; Br )

Il est montré que les déplacements chimiques des différents carbones du noyau pyrrole et du carbone de la fonction imine sont peu sensibles à la variation de X indiquant une mauvaise transmission des effets électroniques du substituant X via le cycle de l’aniline due à la non planéité de ces synthons. Ces résultats confirment ceux reportés dans l’étude spectroscopique par RMN (1H) de ces mêmes molécules.

Mots clés : Base de Schiff ; N- 2-pyrrolylidène anilines para-substitués ; Effet structural ; Analyse spectroscopique.

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