Study of the protonic dissociation of chlorophenoxyacetic and cholorophenoxypropionic acids by potentiometry and UV-visible spectroscopy

Etude de la dissociation protonique d’acides chlorophénoxyacétique et chlorophénoxypropionique, par potentiométrie et par spectrophotométrie UV-visible

H. Eljazouli1, N. Mounir1, A. Lacherai2*, H. Kabli1, F. Masbouh1, Y. Aït Ichoua1, A. Albourine1

1 Laboratoire de Chimie Physique, Faculté des Sciences, Université Ibnou Zohr, BP 8106 Agadir, Maroc

2 Laboratoire de Chimie Bio Organique, Faculté des Sciences, Université Ibnou Zohr, BP 8106 Agadir, Maroc

* Corresponding author. E-mail: a.lacherai@menara.ma

Received: 16 July 2005; Accepted: 15 December 2005

Abstract

The constants of protonic stability of chlorophenoxyacetic and chlorophenoxypropionic acids : 2,4-D , 2,4-MCPA , 2,4-DP, 2,4,5-T and 2,4-MCPP (pesticide compounds) were determined by potentiometry at 25°C and constant ionic strength m = 0,1 (NaNO3 0,1 M). This study revealed the involvement of a single equilibrium of protonic dissociation corresponding to the carboxylic group. The use of spectroscopy UV-visible has allowed to confirm the potentiometric results as well as the determination of spectrophotometric factors of different protoned forms. Finally it has been possible to establish the following decreasing order of acidity : 2,4-D > 2,4-MCPA > 2,4-DP > 2,4,5-T > 2,4-MCPP. This order is in good agreement with the theoretical results determined by method AM1 in an isolated state.

Keywords : Acidity; AM1; Pesticides; Potentiometry; Protonic affinity Spectroscopy; Stability Constants.

Résumé

Les constantes de stabilité protonique d’acides chlorophénoxyacétique et chlorophénoxypropionique : 2,4-D, 2,4-MCPA, 2,4,5-T, 2,4-DP et 2,4-MCPP, qui sont des pesticides, ont été déterminées à 25°C et à force ionique m = 0,1 (NaNO3 0,1 M) par des mesures potentiométriques. Cette étude a mis en évidence un seul équilibre de dissociation correspondant à la fonction carboxylique. L’examen spectrophotométrique, dans le domaine de l’ultraviolet a permis de confirmer les résultats obtenus par potentiométrie. Les données optiques ont été utilisées pour la détermination des facteurs intensifs spectrophotométriques des différentes formes protonées. Enfin, un ordre décroissant d’acidité suivant a été établi : 2,4-D> 2,4-MCPA > 2,4-DP > 2,4, 5-T> 2,4-MCPP. Cet ordre est en bonne concordance avec les résultats théoriques déterminés par la méthode AM1 à l’état isolé.

Mots clés : Acidité; Affinité protonique; AM1; Constantes de stabilité; Pesticides; Potentiométrie; Spectroscopie.

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