Synthesis of 4 and 5 substituted ribofuranosyl triazoles

 

Synthèse de ribofuranosyl triazoles

substitués en positions 4 et 5

 

M. F. Azaroual, E.M. El Hadrami*, A. Bentama, A. Hamdach

Laboratoire de Chimie Organique Appliquée (LCOA), UFR chimie environnementale,

Faculté des Sciences et Techniques,B.P 2202, Fès, Maroc

* Corresponding author. E-mail: elmestafa.elhadrami@fst-usmba.ac.ma

Received: 24 November 2005; revised version accepted:02 June 2006

 

Abstract 

     4 and 5-substituted 1-(b-D-ribofuranos-5’-yl)-1,2,3-triazoles 7a/7b-11a/11b are synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition of dipolarophiles 1-5 with 5’-azido-1’-methoxy-2’,3’-isopropylidene-b-D-ribofuranose 6 in benzene at reflux.

 

Keywords: Azide ; Cycloaddition ; Heterocycle ; Ribose ; 1,2,3-triazole

 

Résumé 

     Les 1-(b-D-ribofuranos-5’-yl)-1,2,3-triazoles substitués en positions 4 et 5 7a/7b-11a/11b sont synthétisés par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 des dipolarophiles 1-5 avec le 5’-azido-1’-méthoxy-2’,3’-isopropylidène-b-D-ribofuranose 6 au reflux du benzène.

 

Mots clés : Azide ; Cycloaddition ; Hétérocycle ; Ribose ; 1,2,3-triazole.

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