Synthesis of b-sulfurous diketones by condensation of ethyl thioglycolate on g-ketons halogenous

 

Synthèse de b-dicétones soufrées par condensation du thioglycolate d’éthyle avec des cétones g-halogénées

 

T. Lakhlifi1*, A. Amechrouq1, M. Choukrad1, M. El Idrissi1, M. Bouachrine2, M. El Asri3, B. Laude4

1Département de Chimie, UFR : chimie organique, Faculté des Sciences, BP 4010, Bni M’hammed, Meknès, Maroc

2Département de Chimie, UFR : chimie organique, FST, Errachidia, Maroc

3Département de Chimie, UFR : chimie organique, FST Fès (Saïss), Maroc

4 Laboratoire de Chimie Organique, Université de Franche-comté,

16 Route de Gray, 25030 Besançon, France

* Corresponding author. E-mail: tahar.lakhlifi@caramail.com

Received : 04 March 2005; revised version accepted: 13 July 2006

Abstract

                A simple efficient method for the synthesis of sulfured b-diketones from ethyl 4,7-diphényl-7-oxo-3-thiaheptanoate and ethyl 7-phenyl-7-oxo-3-thioheptanoate, is described. The latters are obtained from 1,4-diphenyl-4-hydroxybutan-1-one. Structural assignments, of all products, are based on infrared spectral data, 1H and 13C NMR spectral studies.

Keywords: g-halogenous ketones; Athylthioglycolate; b-diketones.

 

Résumé

                Une Méthode de synthèse efficace des b-dicétones soufrées à partir du 4,7-diphényl-7-oxo-3-thiaheptanoate d’éthyle et du 7-phényl-7-oxo-3-thiaheptanoate d’éthyle est décrite. Ces derniers sont obtenus à partir de la 1,4-diphényl-4-hydroxybutan-1-one. Les structures des différents composés obtenus sont déterminées par l’analyse spectroscopique IR, RMN1H et RMN13C.

Mots clés : Cétones g-halogénées ; Thioglycolate d’éthyle ; b-dicétones.

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