Synthesis of isophorol derivatives via unsaturated organomagnesium compounds condensation on isophorone

 

Synthèse des dérivés de l’isophorol Par condensation d’organomagnésiens insaturés sur l’isophorone

 

A. Bellioua1, L. Majidi1*, R. Fihi1, A. Boudina2, A. Baouid2

1Equipe des substances naturelles & synthèse et dynamique moléculaire, UFR Valorisation des Substances Naturelles et Environnement, Faculté des Sciences et Techniques, Département de Chimie, Errachidia, Maroc

2Equipe  de Chimie des Hétérocycles et Valorisation des Plantes, Faculté des Sciences-Sémlalia, Marrackech, Maroc

* Corresponding author. E-mail: lmajidi@yahoo.fr

Received: 04 July 2006; revised version accepted: 04 January 2007

 

Abstract

     Allyl and Arylisophorol derivatives have been prepared by condensation of allylic and aromatic Grignard reagents on isophorone. The stereochemistry assignment of alcohols 2-8 is based on infrared and NMR spectral studies.

Keywords: Isophorone; allylisophorols; arylisophorols; Organomagnesium; Regioselectivity; Stereoselectivity.

 

Résumé

     Une série de dérivés de l’isophorol ont été synthétisés par condensation d’une série d’agent de Grignard allyliques et aromatiques avec l’isophorone. La stéréochimie des différents alcools résultants de ces condensations a été établie par les méthodes spectroscopiques (IR et la RMN).

Mots clés : Isophorone ; Allylisophorols ; Arylisophorols ; Organomagnésiens ; Régiosélectivité.

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