PROTONATION OF URACIL, THYMIN AND 5-HALOG?NOURACIL EXAMINED AT THE ISOLATED STATE. CALCULATION

OF THE PROTONIC AFFINITYS BY THE AM1 METHOD

 

PROTONATION DE L’URACILE, LA THYMINE ET 5-HALOGENOURACILE EXAMINEE A L’ETAT ISOLE. CALCUL DES AFFINIT?S PROTONIQUES PAR LA M?THODE AM1

 

H. Eljazouli , H. Kabli, T. Atbir, M. Elamine, A. Albourine*

Equipe de Chimie de Coordination, Laboratoire des Matériaux et Environnement,

Faculté des Sciences, Université Ibn Zohr, B.P: 8106, Cité Dakhla. Agadir, Maroc

* Corresponding author. E-mail:albourine@yahoo.fr

Received: 28 May 2006; revised version accepted:29 October 2006

 

Abstract

     The experimental study of the deprotonation of the uracil and his substitueted analogues have been completed by the characterization of the different coordinates with  a quantum calculation based on a semi-empiric method, AM 1. This examination concerns the calculation of the atomic charges, the moment’s dipolaires, the potentials of ionization and the protonic affinitys. 

     We noted that the order of acidity in aqueous solution is correlated with the atomic charges of the labile hydrogens calculated at the isolated state. On the other hand, a different order was obtained for the protonic affinitys, very affected by the solvatation phenomenon and give a better stabilization of the molecules. 

 

Keywords: AM 1 method; 5-halogénouracil; protonation; protonic affinity’s; thymin; uracil. 

 

Résumé

     L’étude expérimentale de la déprotonation de l’uracile et ses homologues a été complétée par la caractérisation des différents coordinats à l’aide d’un calcul quantique basé sur une méthode semi-empirique Austin Model 1(AM1). Cet examen concerne le calcul des charges atomiques nettes, des moments dipolaires, des potentiels d’ionisation et des affinités protoniques.

     Nous avons constaté que l'ordre d'acidité en solution aqueuse est bien corrélé avec les charges atomiques des hydrogènes labiles calculées à l’état isolé. Par contre, les affinités protoniques, très affectées par le phénomène de solvatation qui permet une meilleure stabilisation des molécules, donnent un ordre différent.

 

Mots clés : Affinités protoniques ; 5-halogénouracile ;  méthode AM 1 ; protonation ; thymine ; uracile.

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