Condensation of aromatic Grignard reagents To monoterpenic ketones : Pulégone and Menthone

 

Condensation des réactifs de Grignard aromatiquessur des cétones monoterpéniques : La Pulegone et la Menthone

 

Z. Faska, L. Majidi1*, R. Fihi

Laboratoire des substances naturelles & synthèse et dynamique moléculaire,

UFR Valorisation des Substances Naturelles et Environnement, Faculté des Sciences et Techniques,

Département de Chimie, Errachidia, Maroc

* Corresponding author. E-mail lmajidi@yahoo.fr

Received: 12 December 2005; revised version accepted:10 January 2007

 

Abstract

The addition of aromatic organomagnesium to pulegone and menthone is stereoselective. The stereochemistry assignment of arylpulegol 2-5 and arylmenthols derivatives 7-10 is based on infrared and NMR spectral analysis.

 

Keywords: Pulegone, Menthone; Arylpulegols, Arylmenthols; Organomagnesium; Regioselectivity; Stereoselectivity.

 

Résumé

L’addition d’une série d’organomagnésiens aromatiques sur la pulégone et la menthone est stéréosélective. La stéréochimie des différents alcools résultants de ces condensations a été établie par les méthodes spectroscopiques (IR et la RMN).

 

Mots clés : Pulégone ; Menthone ; Arylpulégols; Arylmenthols; Organomagnésiens ; Régiosélectivité ; stéréosélectivité.

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