Synthesis of a new g-lactam

functionalised from Tulipalin A

 

Synthèse d’une nouvelle g-lactame

fonctionnalisée à partir de la Tulipaline A

 

N. Laghrib1, R. Fihi1*, L. Majidi1, Z. Faska1, N. Faska2

1Laboratoire des Substances Naturelles & Synthèse et Dynamique Moléculaire, UFR Substances Naturelles et Environnement, Département de Chimie, Faculté des Sciences et Techniques, Errachidia, Morocco.

2Département de chimie, Faculté des Sciences Semlalia, Université Cadi Ayyad, BP 2390, Marrakech, Morocco.

* Corresponding author. E-mail: rachidfihi@yahoo.fr

Received: 16 May 2007; revised version accepted: 18 July 2007

 

Abstract

     Cycloaddition of nitrones 2a-c with Tulipaline A (a-methylene-g-butyrolactone) 1 afforded spiroadducts 3a-c and 3’c with high selectivity. Treatment of major spiroadducts 3a-c with Zinc in acidic media leads to a new g-lactams functionalised 5a-c. The structures have been accomplished using 2D NOESY in conjunction with 1H, 13C NMR and confirmed by X-ray crystallography.

 

Keywords : Tulipaline A; Nitrone; Cycloaddition; Selectivity; Reduction; g-lactam; Zn / HCl.

 

Résumé

     La cycloaddition des nitrones 2a-c avec la Tulipaline A (a-méthylène-g-butyrolactone)  1 conduit sélectivement aux spiroadduits 3a-c et 3’c. Le traitement des spiroadduits majoritaires 3a-c avec le Zinc en milieu acide  conduit à de nouvelles g-lactames fonctionnalisées. Les structures ont été établies en utilisant la RMN : 2D NOESY, 1H, 13C et  ont été confirmées par une étude radiocristallographique.

 

Mots clés : Tulipaline A ;  Nitrone ; Cycloaddition ; Sélectivité ; Réduction ; g-lactame; Zn/HCl.                                      

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