Synthesis of 4- and 5-CYANOpyrazoles derivates

via REtro Diels-Alder reaction

 

Synthèse de DEriVEs des 4- et 5-CYANOpyrazoles

par REAction de REtro Diels-Alder

 

G. Al Houari1, A. El Fazazi1, B. Filali Baba1, M. Filali Baba2,

M. El Yazidi1, B. Bennani1, N. Ben Larbi1, A. Kerbal1*

1 Laboratoire de Chimie Organique, Faculté des Sciences Dhar Mehraz,

Université Sidi Mohamed Ben Abdellah, B.P : 1796, Fès, Maroc

2 Laboratoire de Chimie Théorique, Faculté des Sciences Dhar Mehraz,

Université Sidi Mohamed Ben Abdellah, B.P : 1796, Fès, Maroc

* Corresponding author. E-mail: abdelali_ kerbal_ @yahoo.fr

Received: 13 February 2006; revised version accepted: 14 March 2008

 

Abstract

     1,3-dipolar cycloaddition of diarylnitrilimines with 3-cyano-4-H-1-benzopyran-4-one and 3-cyano-         4-H-1-benzothiopyran-4-one, led in the two cases to the formation of 4- and 5-cyanopyrazolic compounds by a Retro Diels-Alder process.

 

Keywords: 1,3-Dipolar cycloaddition; 3-cyano-4H-1-benzopyran-4-one; 3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one; Diarylnitrilimines (DANI) ; Pyrazoles ; Retro Diels-Alder.

 

Résumé

     La cycloaddition dipolaire-1,3 des diarylnitrilimines avec la 3-cyano-4H-1-benzopyran-4-one et avec la 3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one, conduit à des 4- et 5-cyanopyrazoles par une réaction de Rétro Diels-Alder sur les cycloadduits intermédiaires.

 

Mots Clés : Cycloaddition dipolaire-1,3 ; 3-cyano-4H-1-benzopyran-4-one; 3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one; N-phényl-C-arylnitrilimines ; Pyrazoles ; Rétro Diels-Alder.

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