Synthesis of 2’,3’-épimino-2’,3’-dideoxypyrimidine

a nucleoside derivative into lyxo configuration

 

Synthèse du 2’,3’-épimino-2’,3’-didéoxypyrimidine

de configuration lyxofuranosique

 

B. P. Boyode1,2*, R. F. Schinazi3, R. Guedj2

1 Université de Lomé, Faculté des sciences, Département de chimie. BP 1515 Lomé TOGO

2 Universite de Nice Sophia-Antipolis, Laboratoire de Chimie des molécules bioactives et aromes,UMR-CNRS 6001.  Parc Valrose 06100, Nice Cedex, France

3 Atlanta Veterans Affairs Medical Center, Medical Research 151, Decatur, Georgia, 30033, and Laboratory of Biochemical Pharmacology, Department of Pediatrics, Emory University School of Medicine, Atlanta, Georgia, 30322, USA

* Corresponding author. E-mail: pboyode@tg.refer.org

Received: 12 December 2006; revised version accepted: 12 February 2008

 

Abstract

     1-(2’,3’-epimino-2’,3’-didéoxy)-ß-D-lyxofuranosyl thymine 13 was synthesized from D+ Xylose. Intermediate ribofuransique 8 was obtained from D+ Xylose, and then compound 11 was prepared into the lyxo configuration from compound 8. Intermediate 11 was glycosylated with Thymine to give the modified protected nucleoside derivative 12 witch underwent to acidic deprotection and gave the desired compound 13. The final compound was properly characterized and his structure assigned.

 

Keywords: Epoxyde; Aziridine sugar; Gglycosylation reaction; Nucleoside; Antiviral.

 

Résumé

     Le 1-(2’,3’-epimino-2’,3’-didéoxy)-ß -D-lyxofuranosyl thymine 13 est synthétisé à partir du D+ xylose. Nous avons obtenu dans un premier temps un époxyde ribofuranosique 8, puis dans un deuxième temps l’aziridine osidique 11 a été préparée de sa configuration lyxo. Puis cet intermédiaire clé 11 a été glycosylé avec la base azotée thymine pour donner le dérivé nucléoside protégé 12. Le produit final 13 a été isolé et caractérisé après déprotection du composé 12 en milieu acide.

 

Mots clés : Epoxyde ; Aziridine osidique ; Réaction de glycosylation ; Nucléoside ; Antiviral. 

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