Synthesis of new triheterocyclic systems

from 2-methylthio-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine

by the cycloaddition reactions

 

Synthèse de nouveaux systèmes trihétérocycliques

à partir de la 2-méthylthio-4-phényl-3H-1,5-benzodiazépine

via des réactions de cycloaddition

 

S. Elhazazi, A. Baouid*, M. Essaber, A. Boudina

Laboratoire de Chimie Moléculaire, Equipe de Chimie des Hétérocycles et Valorisation des Extraits des Plantes, Département de Chimie, Faculté des Sciences–Semlalia, Université Cadi Ayyad, BP 2390, 40001 Marrakech, Maroc.

* Corresponding author. E-mail: baouid@yahoo.fr

Received: 24 November 2007; revised version accepted: 26 February 2008

 

Abstract

     We report here a one-step synthesis of dihydro [1,2,4] oxadiazolo [5,4-d][1,5] benzodiazepines 3 and tetrahydro-aziridino [2,1-d][1,5] benzodiazepine 4 by condensation of arylonitrile oxides and dichlorocarbene with the 2-methylthio-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine 1. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions are completely chemio- and regioselectives.

 

Keywords: Benzodiazepine; 1,3-dipolar cycloaddition; triazole, aziridine; regioselective; chemioselective.

 

Résumé 

     Nous rapportons ici en une étape la synthèse des dihydro [1,2,4] oxadiazolo [5,4-d][1,5] benzodiazépines 3 et du tétrahydro-aziridino [2,1-d][1,5] benzodiazépine 4 par condensation des oxydes d’arylonitrile et du dichlorocarbène avec la 2-méthylthio-4-phényl-3H-1,5-benzodiazépine 1. Les réactions de cycloaddition 1,3-dipolaires sont complètement chimio- et régiosélectives.

 

Mots clés : Benzodiazépine; cycloaddition 1,3-dipolaire; triazole; aziridine; régiosélective; chimiosélective.

 


 

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