Etude stéreochimique des imides obtenues par action des amines primaires sur le bicyclo (2.2.1) hept-2-ène –5-6 anhydride dicarboxylique

M. El Idrissi, A. Amechrouq*

Département de Chimie, UFR : Chimie Organique, Faculté des Sciences, B.P. 4010,

Bni M’hammed, Meknès, Maroc

* Corresponding author. E-mail : amechrouq.ali@caramail.com

Received : 11 March 2002; revised version accepted : 30 May 2002

Abstract 

The imides are prepared in good yields by condensation of primary amine with dicarboxylic anhydride at heat in acetic acid. The study of stereochemistry by spectroscopic analysis IR, RMN 1H and RMN 13C analysis shows that the imides possess the aromatic seed are obtained under two diastereoisomers forms endo and exo. The action of orthophenylene diamines on dicetone imides in the same solvant (acetic acid/ethanol) lead to benzimidazoles in good yields.

Keywords : Maleic anhydride; Himic anhydride; Diels-Alder; Maleimide.

Résumé

Les imides sont préparées avec de bons rendements par condensation des amines primaires sur l’anhydride dicarboxylique au reflux de l’acide acétique. L’étude de la stéréochimie, par analyse spectroscopique IR, RMN 1H et RMN 13C, montre que les imides ayant un groupement aromatique sont obtenues sous forme d’un mélange de deux diastéréoisomères endo et exo. L’action des orthophénylène diamines sur les imides dicétoniques dans le même mélange de solvants (acides acétique/éthanol) conduit aux benzimidazoles avec de bon rendement.

Mots clés : Anhydride maléique; Anhydride himique; Diels-Alder; Maléimide.

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