ETUDE PAR IMPACT ELECTRONIQUE DE QUELQUES DERIVES BROMES D’ETHERS COURONNES DIBENZENIQUES

F. Ammari*, A. Ould Haddou, F. Meganem

Laboratoire de Synthèse Organique, Faculté des Sciences de Bizerte,7021, Jarzouna, Bizerte, Tunisie.

* Corresponding author. E-mail : Faycel.Ammari@fsb.rnu.tn

Received : 18 June 2002; revised version accepted : 17 January 2003

Abstract

The present work is a contribution to the study of the fragmentation by electronic impact of the bromoderivatives of the dibenzo-14-crown-4, the dibenzo-16-crown-5 and the dibenzo-21-crown-7. The six derivatives were submitted to electronic impact at 70 eV. They were introduced directly in acetone used as solvent. Molecular ions were present for the six products. Basic ion for 1 and 2 is b5 cation [m/z=190 (100 %)], basic ion for 3 is b6 cation [m/z = 58 (100%)], basic ion for 4 is f7 cation [m/z = 121 (100%)], for 5 is e8 cation [m/z = 79 (100%)] and for 6 is c7 cation [m/z = 136 (100%)]. Crowns 1, 2, 4 and 5 showed the same radical cation a1 m/z = 229 with respective percentages of 87 %, 88 %, 8 % and 77 %. Fragmentations of the six bromo derivatives showed the progressive contraction of crown cavity before fragmentation of benzenic cycle.

Keywords : Dibenzocrownethers; Bromoderivatives; Electronic impact.

Résumé

Le présent travail est une contribution à l'étude de la fragmentation par impact électronique de quelques dérivés bromés d’éthers couronnes dibenzéniques. Les six dérivés bromés ont été soumis à l'impact électronique sous 70 eV, après leur introduction directe dans de l'acétone comme solvant. Les pics moléculaires sont présents pour les six produits. Les pics de base sont, le cation b5 [m/z=190(100%)] pour 1 et 2, le cation b6 [m/z = 58(100%)] pour 3, le cation f7 [m/z = 121 (100%)] pour 4, le cation e8 [m/z = 79 (100%)] pour 5 et le cation c7 [m/z = 136 (100%)] pour 6. Les molécules 1, 2, 4 et 5 ont montré en commun le radical cation a1 à m/z = 229 avec les pourcentages respectifs de 87 %, 88 %, 8 % et 77 %. Les fragmentations des six dérivés bromés ont montré la contraction progressive de la cavité de la couronne, avant le début de la fragmentation du cycle benzénique.

Mots clefs : Dibenzoéthers couronnes; Dérivés bromés; Impact électronique.

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