New synthesis of

(5R)-2,2,5-triméthylcycloheptane-1,3-dione

from R-(+)-pulegone

L. Majidi1*, M. El Idrissi2

1Laboratoire des substances naturelles & synthèse et dynamique moléculaire, Faculté des Science et Techniques,

Département de Chimie, Errachidia, Morroco

2 Laboratoire de chimie organique appliquée, Faculté des Sciences, Département de Chimie, Meknès, Morroco

* Corresponding author : E-mail : lmajidi@yahoo.fr

Received :11 September 2002; revised version accepted : 30 November 2002

Abstract

Direct treatment of R-(+)-pulegone 1 with H2O2 /HCO2H/H2SO4 led to 2,2,5-trimethylcycloheptane-1,3-dione 4. Reaction of epoxypulegone 2 with sulfuric acid gave 4 too, whereas p-toluenesulfonic acid in toluene led to allylic a-ketol 6.

Keywords: R-(+)-pulegone; 2,2,5-trimethylcycloheptan-1,3-dione; Epoxypulegone; Terpenic sequence; Camphoraceous odor.

© 2015