ETUDE DE LA REACTIVITE DE POLY(DICHLOROPHOSPHAZENE)

VIS AVIS DE LA N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)AMINE

APPLICATION A LA SYNTHESE D’UN POLYMERE A VISEE ANTITUMORALE

A. Lacherai1*, R. Dejaeger2

1Laboratoire de Chimie Bio-organique, Faculté des Sciences d’Agadir, B.P. 28/S Agadir, Maroc

2Laboratoire de Spectrochimie Infrarouge et Raman, Université des Sciences et Technologies de Lille ; Bat. C5,

59655 Villeneuve d’Ascq cédex, France

* Corresponding author. E-mail : a.lacherai@caramail.com

Received : 03 May 2002; revised version accepted : 30 July 2002

Abstract

In this work, the reactivity of poly(dichlorophosphazene) with N, N-bis(2-chloroethyl)amine was studied with the aim of synthesizing a polymer exhibiting an anti-tumoral activity. The results obtained showed that this reactivity was only partial. A polyphosphazene containing aminoacid ester and the active principle, bis (2-chloroethyl)amine substituents, [NP(NHCH2CO2Et)0.6(N(CH2CH2Cl)2)1.4]n, was prepared and characterized by 13C, 31P NMR and IR spectroscopies.

The evaluation of the anti-tumoral properties of this polymer showed that it is inactive with the doses tested. This is probably due to its insolubility in water.

Keywords: Poly(dichlorophosphazene); Reactivity; N, N-bis(2-chlorethyl)amine; Anti-tumoral activity; NMR.

Résumé 

Dans ce travail nous avons étudié la réactivité du poly(dichlorophosphazène) vis à vis de la N,N-bis(2-chloroéthyl)amine dans le but de synthétiser un polymère présentant une éventuelle activité antitumorale. Nous avons montré que cette réactivité n’était que partielle ce qui nous a conduit à préparer et à caractériser, par RMN 31P et 13C et Infrarouge, un copolymère porteur des groupements éthylglycino et bis(2-chloroéthyl)amino (agent antitumoral) [NP(NHCH2C(O)OEt)0.6(N(CH2CH2Cl)2)1.4]n.

L’évaluation des propriétés antitumorales du ce dernier a montré qu’il est inactif aux doses testées. Ceci est dû vraisemblablement à son insolubilité dans l’eau.

Mots clés : Poly(dichlorophosphazène) ; Réactivité ; N,N-bis(2-chloréthyl)amine ; Activité Antitumorale ; RMN.

© 2015