Aromatisation et reduction inattendues

des arylcarveols PAR TiCl4

L. Majidi*, R. Fihi

Laboratoire des Substances Naturelles & Synthèse et Dynamique Moléculaire, Université My Ismail,

Faculté des Sciences et Techniques, Département de Chimie, Errachidia, Maroc

* Corresponding author : E-mail : lmajidi@yahoo.fr

Received : 19 July 2003 ; revised version accepted : 13 November 2003

Abstract

The addition of phenyl and benzyl Grignard reagents to carvone is regio and stereoselective. The stereochemistry of resulted arylcarveols has been determinated. The treatment of arylcarveols by TiCl4, in anhydrous ether at –40°C, leads to aromatisation and reduction of isopropenyl double bond.

Keywords : Carvone; Organomagnesium; Regioselectivity; Stereoselectivity; Reduction; Aromatisation; TiCl4.

Résumé 

La condensation de bromure de phényle et du chlorure de benzylmagnésium sur la carvone a été étudié. Ainsi, la régio et la stéréosélectivité de ces condensations et la stéréochimie des alcools tertiaires obtenus sont déterminées. L’action de TiCl4, à –40°C dans l’éther anhydre, sur les arylcarvéols conduit à une aromatisation du cycle carboné et une réduction de la double liaison du groupement isopropényle de ces alcools.

Mots clés : La carvone; Enone naturelle; Organomagnésien; Régios électivité; Stéréos électivité; Réduction; Aromatisation; TiCl4.

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