Etude comparative des équilibres de protonation

de la l-canavanine et de son analogue structural

la l-arginine à l’état isolé.

Calcul des affinités protoniques par la méthode AM1

H. Eljazouli 1, A. Lacherai1,2*, M. Elamine1, M. Petit-Ramel3 , A. Albourine1

1 Laboratoire de Chimie Physique, Faculté des Sciences, Université Ibn Zohr, B.P : 28/S Agadir, Maroc

2 Laboratoire de Chimie Bio-Organique, Faculté des Sciences, Université Ibn Zohr, B.P : 28/S Agadir, Maroc

3 Laboratoire de Chimie Analytique II-LICAS, Université Claude Bernard Lyon I, 43 boulevard du 11 Novembre 1918,

69622 Villeurbanne Cedex, France.

* Corresponding author.E-mail : alacherai@yahoo.fr

Received : 14 March 2003; revised version accepted : 01 October 2003

Abstract 

The aim of this work is to bring over the necessary conclusions for the interpretation of the difference observed in protonic equilibria study in solution of l-canavanine and its structural analogous l-arginine.

Theoretical calculations of atomic charges and protonic affinities were carried out using a semi-empirical AM1 method taking in account the different ways of protonation of the two molecules. Charges analysis confirms the protonation order observed in solution except for the amino and guanidyl groups of l-arginine where the order is reversed. On the other hand, the protonic affinities order is completely different.

Keywords : Protonic Affinity; AM1; l-Arginine; l-Canavanine; Atomics charges.

Résumé

Ce travail a pour objectif d’apporter des conclusions nécessaires à l’interprétation de la différence mise en évidence lors de l’étude des équilibres protoniques en solution de la l-canavanine et de son analogue structural, la l-arginine.

Le calcul théorique des charges atomiques et des affinités protoniques a été alors effectué, suivant la méthode semi-empirique AM1, et en tenant compte des différentes voies de protonation des deux molécules. L’analyse des charges nettes confirme l’ordre de protonation observé en solution à l’exception des groupements amino et guanidyle de la l-arginine pour lesquels l’ordre est inversé. En revanche, l’ordre des affinités protonqiues observé est complètement différent.

Mots clés : Affinié protonique ; AM1; l-Arginine; l-Canavanine; Charges atomiques.

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