SYNTHÈSE ET ÉTUDE STRUCTURALE ÉTAYÉE PAR RMN

BIDIMENSIONNELLE DE D 2 - PYRAZOLINES ET DE D 3- (1,3,4) OXADIAZOLINES

N. Hamdi1*, K. Marzouki1, Y. Arfaoui2, M. T. Martin3, A. Khemiss1

1 Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique, Photochimie et Complexation,

Faculté des Sciences de Monastir, 5000 Monastir, Tunisie

2 Laboratoire de Chimie Physique, Faculté des Sciences de Tunis, Campus Universitaire,1002 Tunis, Tunisie

3 Institut de Chimie des Substances Naturelles, C.N.R.S, 91190 Gif-sur- Yvette, France

* Corresponding author. E-mail: hamdi_naceur@yahoo.fr

Received : 03 November 2003; revised version accepted : 08 December 2003

Abstract

The reaction of 1,3 – dipolar cycloaddition of 2- diazoprapane1 with enones 2, at O°C has led to D 2 – pyrazolines 4. Nevertheless pyrazolenines 5 resulted from oxidation of D 2 – pyrazolines 4 with MnO2, At low temperature(-60°C) the addition gave the formation of 2-(D 1- pyrazolinyl)-D 3–(1,3,4) oxadiazolines 6, biside the expected D 2 – pyrazolines 4.

Keywords: D 2–pyrazoline: Pyrazolenine; Cycloaddition; Oxadiazoline; Pyridinique.

Résumé 

La réaction de cycloaddition dipolaire –1,3- du 2- diazopropane (DAP) 1 sur des chalcones pyridiniques activées 2 a conduit à O°C, à la formation de monoadduits de type D 2 – pyrazolines 4. Ces dernières sont oxydées, par MnO2 pour conduire aux pyrazolénines 5. A(-60°C), l’addition du DAP 1, sur des chalcones pyridiniques 2 a permis l’obtention, à côté des D 2 – pyrazolines 4 attendues, des adduits de type D 3 –(1,3,4) oxadiazolines portant un reste D 1 –pyrazoline 6.

Mots clés : D 2– pyrazoline ; Pyrazolénine ; Cycloaddition ; Oxadiazoline ; Pyridinique.

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