Fragmentation by electronic impact

of some cyanoderivatives of dibenzenic crowns

FRAGMENTATION PAR IMPACT ELECTRONIQUE DE QUELQUES DERIVES CYANES D’ETHERS COURONNES DIBENZENIQUES

F. Ammari, A. Ben Hadj Amor, F. Meganem*

*Laboratoire de synthèse organique, Faculté des Sciences de Bizerte ,7021 Jarzouna, Bizerte, Tunisie.

* Corresponding author. E-mail: Faouzi.Meganem@fsb.rnu.tn

Received : 21 April 2003; revised version accepted : 28 January 2004

Abstract

The present work is a study of the fragmentation by electronic impact of the cyanoderivatives 1 and 2 of dibenzo-14-crown-4 , 3 and 4 of dibenzo-16-crown-5, 5 of dibenzo-18-crown-6 and 6 of dibenzo-21-crown-7. The six studied crowns are cut at the bonds Csp3-Csp3 or Csp3-O in many concurrent fragmentation ways. Molecular ions were present for the six products. Basic ion for 1 is a7 [m/z = 150 (100%)], crowns 2 and 4 showed the same basic ion named c2 [m/z = 146 (100%)], basic ion for 3 is c8 [m/z = 121 (100%)], basic ion for 5 is the molecular ion [m/z = 385 (100%)] and basic ion for 6 is a9 [m/z = 136 (100%)]. The identification of the obtained ions was extended to fragments issued from benzenic cycles. Similarities and structural differences between the studied crowns were discussed according to some produced caracteristic ions.

Keywords : Crown ethers; Cyanoderivatives; Electronic impact.

Résumé

Le présent travail concerne l’étude de la fragmentation par impact électronique des dérivés nitrile 1 et dinitrile 2 de la dibenzo-14-couronne-4, nitrile 3 et dinitrile 4 de la dibenzo-16-couronne-5, nitrile 5 de la dibenzo-18-couronne-6 et nitrile 6 de la dibenzo-21-couronne-7. Les six couronnes étudiées se scindent en plusieurs fragments, avec des coupures au niveau des liaisons Csp3-Csp3 ou bien Csp3-O et suivent plusieurs voies concurrentes de fragmentation. Les pics moléculaires sont présents pour les six produits. Le pic de base pour 1 est le cation a7 [m/z = 150 (100%)], les molécules 2 et 4 ont montré le même pic de base désigné par c2 [m/z = 146 (100%)], le pic de base pour 3 est le cation c8 [m/z = 121 (100%)], le pic de base pour 5 est le pic moléculaire [m/z = 385 (100%)] et le pic de base pour 6 est le cation a9 [m/z = 136 (100%)]. L’identification des ions obtenus a été étendue aux fragments des cycles benzéniques. Les ressemblances et les différences structurales entre les couronnes cyanées étudiées ont été discutées à travers des ions caractéristiques formés.

Mots clefs : Ethers couronnes; Dérivés nitriles; Impact électronique.

© 2015