Fragmentation by electronic impact

of some bromonitro derivatives of dibenzenic crowns

FRAGMENTATION PAR IMPACT ELECTRONIQUE DE QUELQUES DERIVES BROMO-NITRES D’ETHERS COURONNES DIBENZENIQUES

F. Ammari, A. Ouerghui, F. Meganem*

Laboratoire de Synthèse Organique, Faculté des Sciences de Bizerte ,7021 Jarzouna, Bizerte, Tunisie

* Corresponding author. E-mail: Faouzi.Meganem@fsb.rnu.tn

Received : 26 December 2002; revised version accepted : 26 September 2003

Abstract

The present work is a study of the fragmentation by electronic impact of the bromodinitroderivative of dibenzo-14-crown-4 1, bromodinitro and dibromodinitro derivatives of dibenzo-16-crown-5 2, 3 and bromodinitroderivative of dibenzo-21-crown-7 4. The four studied crowns are cut at the bonds Csp3-Csp3 or Csp3-O in many concurrent fragmentation ways. These fragmentations lead to a bromonitrobenzodioxepin in the case of the derivative 1, 2 and 3, to a bromonitrobenzodioxin in the case of the derivative 4. The identification of the obtained ions was extended to fragments issued from benzenic cycles. Nitro substituents transformed in nitroso ones were found in bromonitrosoacetylene m/z = 134. Similarities and structural differences between the studied crowns were discussed according with some produced caracteristic ions.

Keywords : Dibenzocrownethers; Bifunctionalderivatives; Electronic impact.

Résumé

Le présent travail concerne l’étude de la fragmentation par impact électronique du dérivé bromodinitro de la dibenzo-14-couronne-4 1, des dérivés bromodinitro et dibromodinitro la dibenzo-16-couronne-5 2 , 3 ainsi que du dérivé bromodinitro de la dibenzo-21-couronne-7 4. Les quatre couronnes étudiées se scindent en plusieurs fragments, avec des coupures au niveau des liaisons Csp3-Csp3 ou bien Csp3-O et suivent plusieurs voies concurrentes de fragmentation. Ces coupures mènent au 3-bromo-4-nitrobenzodioxépine dans le cas des dérivés 1; 2 et 3 et au 3-bromo-4-nitrobenzodioxine dans le cas du dérivé 4. L’identification des ions obtenus a été étendue aux fragments des cycles benzéniques. Les groupements nitro transformés en groupements nitroso sont retrouvés dans le bromonitrosoacétylène m/z = 134. Les ressemblances et les différences structurales entre les couronnes étudiées ont été discutées à travers des ions caractéristiques formés.

Mots clefs : Dibenzoéthers couronnes ; Dérivés bifonctionnels ; Impact électronique.

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