Electronic structure study and conformational behavior of biphenyl derivatives: Insertion effect of alkyl

and alkoxy groups on poly(para-phenylene) properties

Etude de la structure électronique et du comportement conformationnel des dérivés du biphényle:

Effet de l’Insertion des groupements alkyles et alkoxy sur les propriétés du poly(para-phénylène)

S. Bouzakraoui1,2, S. M. Bouzzine1,2, M. Bouachrine1*, M. Hamidi2*

1 Laboratoire de Recherche sur les Macromolécules et Modélisation, FST, B. P. 509 Boutalamine, Errachidia, Maroc

2 Laboratoire de Chimie Théorique Appliquée, FST, B. P. 509 Boutalamine, Errachidia, Maroc

* Corresponding authors. E-mail : lrmm_fste@yahoo.fr

Received : 20 January 2004; revised version accepted : 15 June 2004

Abstract

This study concentrates on the important conducting polymer: Poly(para-phenylene) (PPP). We report a conformational analysis of four examples of PPP oligomers: 1,1’-biphenyl (BP), 2-methoxybiphenyl (MOBP), 2,2’-dimethoxybiphenyl (DMOBP) and 2,2’-diethylbiphenyl (DEBP) which are building blocks of PPP derivatives. This theoretical study has been performed using ab-initio and DFT calculations with 6-31G* basis set and focusing the discussion on the effect of the nature of the substituent, the potentional energy curves, the HOMO and LUMO energy. The aim is to correlate this study with the properties of the parent polymer.

Keywords: ab-initio; DFT; Poly(para-phenylene); Side chains.

Résumé

Les poly(para-phénylène)s (PPP)s sont des polymères conducteurs qui ont fait l’objet de plusieurs recherches depuis la découverte de leurs propriétés d’émission de lumière bleue. L’insertion des chaînes latérales sur le motif phénylène rend ces polymères solubles. Cependant leurs structures électroniques et conformationnelles se trouvent modifiées. Afin de bien comprendre l’influence de l’insertion des chaînes alkyles et alkoxy dans les cycles phényles adjacents sur les propriétés électroniques et conformationnelles des poly(para-phénylène)s, nous proposons dans ce travail l’étude par ab-initio et DFT avec la base 6-31G* de quelques dimères modèles du PPP à savoir : Le 1,1’-biphényle (BP), le 2-méthoxybiphényle (MOBP), le 2,2’-diméthoxybiphényle (DMOBP) et le 2,2’-diéthylbiphényle (DEBP). A travers l’étude du comportement conformationnel et électronique de ces dimères, nous évoquerons des résultats concernant l’effet de ces groupements sur les propriétés physico-chimiques du polymère.

Mots clés : ab-initio ; DFT ; Poly(para-phénylène) ; Chaînes latérales.

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