Stereochemical study of the reaction

of the desoxybenzoin on the 4-phenylbut-3-en-2-on

Etude stéréochimique de la réaction

de la désoxybenzoïne sur la 4-phénylbut-3-én-2-one

T. Lakhlifi1*, A. Amechrouq1, A. J. P. Beavogui1, M. Choukrad1, M. El Idrissi1, B. Laude2

1 Département de Chimie, UFR : chimie organique, Faculté des Sciences, BP 4010, Bni M’hammed, Meknès, Maroc

2 Laboratoire de Chimie Organique, Université de Franche-comté,

16 Route de Gray, 25030 Besançon, France

* Corresponding author. E-mail : lakhlifi@fsmek.ac.ma

Received : 01 December 2003; revised version accepted : 20 July 2004

Abstract

The condensation of desoxybenzoïne on 4-phénylbut-3-en-2-on (E) in absolute ethanol and in the presence of ethanolate lead to a mixture of two isomers : ketol and diketon. The treatement of the last two by gaseous HCl lead to cyclohexenon with good yield. The stereochemical studies of ketol, diketon and cyclohexenon has been established by IR and 1H RMN spectroscopic analysis.

Keywords : Enon; Desoxybenzoïne; Stereochemical; Spectroscopic IR; 1H RMN.

Résumé

La condensation de la désoxybenzoïne sur la 4-phénylbut-3-én-2-one, dans l’éthanol absolu et en présence d’éthylate de sodium, conduit à un mélange de deux isomères : cétol et dicétone. Le traitement de ces deux derniers par HCl gazeux conduit à la cyclohexénone avec de bons rendements.

L’étude stéréochimique du cétol, dicétone et de la cyclohexénone a été établie par analyse spectroscopique IR et RMN 1H.

Mots clés : Enone ; Désoxybenzoïne ; Stéréochimie ; Spectroscopie IR ; RMN 1H.

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