Synthesis of 2-amino-1-glycosyl aziridines

Synthèse de 2-amino-1-glycosyl aziridines

A. Hamdach, E. M. El Hadrami*, A. Bentama, M. F. Azaroual

Laboratoire de Chimie organique, UFR chimie environnementale, Faculté des Sciences et Techniques, BP 2202, Fès, Maroc

* Corresponding author. E-mail: elhadrami_mes@yahoo.com

Received : 22 April 2004; revised version accepted : 28 October 2004

Abstract 

2-amino- 1-(6’-deoxy-1’,2’:3’,4’-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranosyl ; 5’-deoxy-O-methyl-2,3 -O- isopropylidene-a-D-ribofuranosyl-;) aziridines 5a-f are prepared via unstable 5-amino-1-glycosyl-1,2,3-triazolines 4 in benzene at 60°C for 12-72 hours.

Keywords : Azides, aziridines ; Cycloaddition; Galactose; Ribose; Triazolines.

Résumé 

Les 2-amino- 1-(6’-desoxy-1’,2’:3’,4’-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranosyl ; 5’-desoxy-O-methyl-2,3 -O- isopropylidene-a-D-ribofuranosyl-;) aziridines 5a-f sont préparés à partir des 5-amino-1-glycosyl-1,2,3-triazolines instables 4, dans le benzène à 60°C durant 12-72 heures.

Mots clés : Azides, aziridines ;Cycloaddition ; Galactose ; Ribose ; Triazolines.

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