Synthesis of new heterocyclic systems by 1,3-dipolar cycloaddition from the 1,5-benzodiazepine-2,4-dione

 

I. Cherif Alaoui1, Y. Kandri Rodi1*, A. Keita2, S. Sabir3, M.K. Skalli1,

E.M. El Hadrami1, E. M. Essassi2

1 Laboratoire de Chimie Organique Appliquée- Chimie Appliquée, Faculté des Sciences et Techniques 

Université Sidi Mohamed Ben Abdallah, Fès, Maroc.

2 Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Faculté des Sciences, Avenue Ibn-Batouta, Rabat, Maroc

3 Laboratoire des Sciences de l’Environnement et du Développement, Faculté des sciences et techniques Settat, Maroc

* Corresponding author. E-mail: youssef_kandri_rodi@yahoo.fr

Received : 15 May 2007; revised version accepted:31 July 2007

 

Abstract

     In this paper, we describe the synthesis of the new pyrazolinyl, isoxazolinyl, isoxazolyl and 1,2,3-triazolyl-1,5-benzodiazepine-2,4-diones by 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrilimines, the  p-chlorobenzonitrile oxide and of the benzylazide on the 1,5-diallyl ( dipropargyl)-1,5-benzodiazepine-2,4-dione. The results show a periselectivity and a regioselectivity depending on the dipole. The structures of the   products obtained are determined by spectroscopic and elemental analysis.

 

Keywords: 1,5-benzodiazepine-2,4-dione; Cycloaddition; Phase transfer catalysis; Periselectivity; Regioselectivity.

 

Résumé

     Dans ce travail, nous décrivons la synthèse de nouvelles pyrazolinyl, isoxazolinyl, isoxazolyl et 1,2,3-triazolyl-1,5-benzodiazepine-2,4-diones par cycloaddition 1,3- dipolaire des dinitrilimines, de l’oxyde de p-chlorobenzonitrile et du benzylazide sur la 1,5-diallyl ( dipropargyl)-1,5-benzodiazépine-2,4-dione. Les résultats montrent une périsélectivité et une régiosélectivité selon le choix du dipôle. Les structures des produits obtenus sont déterminées par les méthodes spectroscopiques et analyses élémentaires.

 

Mots clés: 1,5-benzodiazépine-2,4-dione ; Cycloaddition ; Catalyse par  transfert de phase ; Périsélectivité ; Régiosélectivité.

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