Structural analysis OF WATER inclusion complex

of 3,4,5-trimethoxy N-(3-methoxy salicylidene)

aniline C17H19O5N 0.5H2O

 

Analyse structurale du complexe 3,4,5-triméthoxy N-(3-méthoxy salicylidène) aniline Hémihydrate  C17H19O5N 0,5H2O

 

C. G. Kodjo1, J. Estienne2, N. Ziao3*, J. A. Tenon4

1 Laboratoire de Chimie Bio-Organique et de Substances Naturelles, UFR-SFA, 

Université d’Abobo-Adjamé, 02 B.P. 801 Abidjan 02, Côte d’Ivoire. 

2Laboratoire de Spectrométries et Physico-Chimie Structurale, Université Paul Cézanne Aix-Marseille III, 

Centre de Saint Jérôme, case 242, 13397 Marseille cedex 20 France

3 Laboratoire de Thermodynamique et  Physico-Chimie du Milieu, UFR-SFA,

Université d’Abobo-Adjamé, 02 B.P. 801 Abidjan 02, Côte d’Ivoire.

4Laboratoire de Cristallographie et Physique Moléculaire, UFR SSMT,

Université de Cocody, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d’Ivoire

* Corresponding author. E-mail: ziao@uabobo.ci/ nahosse_ziao@yahoo.fr

Received: 18 September 2007; revised version accepted: 27 November 2007

 

Abstract

     The unit cell contains two independent 3,4,5-trimethoxy N-(3-methoxy salicylidene) aniline molecules and one water molecule. Every hydrogen atom of the water molecule is committed in three-center hydrogen bonds system with O1 and O5 oxygen atoms of every aniline. In the crystal network of the title compound, the oxygen atom of the water molecule hires its two free electron pairs in a double C-HO interaction with other two salicylideneamine molecules. Then, every water molecule is involved into four hydrogen bonds and is trapped in a tetrameric cavity. The Differential Scanning Calorimetry (DSC) shows that the water molecules leave the crystal structure only after the fusion of the compound. This DSC analysis, in agreement with theoretical calculations show that the presence of water molecules seems to constitute a fundamental structuring element in the crystallization of the title compound.

 

Keywords: Salicylideneaniline; Water complex;  Hemihydrate;  Thermochromy;  Photochromy.

 

Résumé

     L'unité asymétrique de ce composé contient deux molécules indépendantes de 3,4,5-trimethoxy N-(3-méthoxysalicylidène) aniline et une molécule d'eau. Chaque atome d’hydrogène de la molécule d'eau est engagé dans un système de liaisons hydrogène à trois centres  avec les atomes d’oxygène O1 et O5 de chaque salicylidèneaniline. Dans cette configuration, l'atome d'oxygène de la molécule d’eau engage ses deux paires d’électron libres dans une double interaction du type C-HO avec deux autres molécules de salicylideneamines. Ainsi, chaque molécule d'eau est impliquée dans quatre liaisons hydrogène et se trouve piégée dans une cage tétramerique. L'Analyse par DSC (Differential Scanning Calorimetry)  montre que les molécules d’eau ne peuvent quitter la structure cristalline qu’après la fusion du composé. Cette analyse par DSC et les calculs théoriques  montrent que la présence des  molécules d’eau semble constituer un élément structurant  fondamental dans la cristallisation du composé étudié.

 

Mots clés : Salicylidèneaniline ; Complexe ; Hémihydrate; Thermochromie ; Photochromie.

 

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